تصعید

هدف آزمایش: تشکیل بلوربنزوئیک اسید به روش تصعید

وسایل آزمایش:

 استانیلید اسید بنزوئیک ، هم‌زن، شعله، کبریت، اسپاتول، گیره،لوله‌ی آزمایش

تئوری:
تبلور: یکی از مهم‌ترین روش‌های خالص سازی اجسام جامد تبلور می‌باشد که این عمل بر دو طریق انجام می‌شود:

   ذوب کردن کریستال‌ها،حل کردن در حلال

در هر روش بعد از جدا نمودن ناخالصی‌ها به محلول فرصت تشکیل رسوب و خنک شدن می‌دهیم.
شرایط حلال مناسب:

حلال با جسمی که می‌خواهد خالص نمایید نباید با هم واکنش داده و محصول جدید تشکیل دهد.

جسمی که می‌خواهیم خالص‌سازی کنیم باید به طور قابل ملاحظه‌‌ای در حلال گرم حل شود و در حلال سرد حل نشود.

حلال نباید خیلی فرار یا کم فرار باشد که در حالت دوم مشکل خشک کردن داریم.

 نقطه‌ی ذوب و جوش جسم خالص و حلال باید تقریبا نزدیک به هم باشند.(اختلاف 1-2درجه)

معرفی جامد‌ها در آزمایش
اسید بنزوئیک
بنزوئیک اسید، (C۷H۶O۲ (C۶H۵COOH، یک ترکیب بلوری بی‌رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد.
این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌گردد.
بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد.
در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.
تنها تولیدکننده اسیدبنزوئیک در ایران، شرکت صنایع شیمیایی و سلولزی نگار آذر بوده که در سه حالت پودر، پرک و مایع محصولات خود را با بهترین کیفیت (خلوص بالای 99/99% طبق گواهی آزمایشگاه مرکزی دانشگاه تهران)به بازار عرضه می نماید.
بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E212، E211، E210 و E213 شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند.
در اصل بنزوئیک‌اسید از رشد قارچ‌ها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آنها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است.
البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.
همچنین اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود. از خطرات اسید بنزوئیک می‌توان به محرک پوست و چشم بودن آن اشاره داشت. بنابراین از تماس این ماده با چشم و پوست خودداری کنید.
استانیلید
استانیلید (به انگلیسی: Acetanilide) با فرمول شیمیاییC6H5NHCOCH3 یک ترکیب شیمیایی است. که جرم مولی آن ۱۳۵٫۱۷ g/mol می‌باشد.
نفتالین
نفتالین که به نام‌های «آلبوکربن»، «کافورقیر»، «قیرسفید» یا «نفتالن» نیز گفته می‌شود؛ یک هیدروکربن آروماتیک است که به نمای گلوله‌های کوچک به بازار می‌آیند و حالت جامد و رنگ سفیدی دارد. نفتالین به تندی فرازش(تصعید) می‌یابد و بخاری بسیار آتش‌زا دارد. مولکول نفتالین از دو حلقهٔ جوش خوردهٔ بنزن ساخته شده است. که آن از زغال سنگ به دست می‌آید و به فتالیک انیدرید برای ساخت پلاستیکها، رنگ‌ها و حل‌کننده‌ها به کار می‌رود. نفتالین برای گندزدایی و حشره کشی(بیشتر حل شده در متانول) کاربرد فراوانی دارد. نفتالین را برای جلوگیری از بید زدن فرش و پارچه‌های پشمی نیز به کار می‌برند.
تاریخچه
سال ۱۸۱۹ و ۱۸۲۰، دست کم دو شیمیدان مادهٔ جامد سفیدی با بوی زننده گزارش کردند که از تقطیر زغال سنگ به دست می‌آید. سال ۱۸۲۱، جان کید(John Kidd) بسیاری از ویژگی‌های این ماده‌ها و روش‌های فرآوری آن‌ها را پیدا کرد و نام نفتالین را برای این ماده پیشنهاد کرد(چون این ماده از گونه‌ای نفتا -که نام گسترده‌ای که برای آمیخته‌ای از هیدروکربن‌های فرار و آتش‌گیر که زغال سنگ را نیز دربرمی‌گیرند؛ می‌شود.- به دست آمده بود.) در ادامه فرمول شیمیایی آن توسط مایکل فارادی (Michael Faraday) در سال 1826 کشف شد... ساختار مولکول آن نیز در سال 1866 توسط امیل ارلنمایر (Emil Erlenmeyer) کشف و سه سال بعد توسط کارل گریب (Carl Gräbe) تایید شد.
معرفی حلال‌ها در انجام این آزمایش:
استون
اَسِتون یک مادهٔ شیمیایی و یکی از لکه‌برها است. این ماده فرار و به شدت آتش‌گیر است و مصرف بسیار زیادی در صنعت به عنوان حلال دارد. یکی از ساده‌ترین روش‌های ساخت این ماده تقطیر استات کلسیم است.
استون با نام‌های دیگری هم‌چون «دی متیل کتون» و «بتا-کتوپروپان» نیز خوانده می‌شود که فرمول شیمیایی آن CH3COCH3 است.

اتانول
اتانول یا الکل اتیلیک یا اتیل الکل یا الکل میوه با فرمول C2H5OH ترکیب شیمیائی با بوی خاص و آتش‌گیری است که در نوشیدنی‌های الکلی وجود دارد. این الکل همان ماده‌ای است که خاصیت مست کنندگی دارد و در نوشیدنی‌های الکلی با درصدهای مختلف پیدا می‌شود. علاوه بر این در صنایع مختلف کاربرد فراوان دارند. این کاربردها در عطرها و ادکلن‌ها و همچنین در وانیل و همچنین به عنوان سوخت در برخی ماشین‌های جدید می‌باشد. برای استفاده از این الکل در صنایع عطر سازی استفاده می‌کنند.
مخمر آبجو، قارچی است که با جوانه‌زدن تکثیر می‌شود، اگر این قارچ در مجاور یک ماده قندی تخمیر شود، موادی از خود خارج می‌کند که خاصیت آنزیمی داشته و موجب دگرگونی قند می‌شود. در بین قندها، گلوکز به فرمول C6H12O6 است که در انگور وجود دارد که پس از تخمیر باعث ایجاد الکل می‌شود.
تاریخچه
اتانول برای انسان از دوران باستان شناخته شده بود، زیرا این ماده، جزء اصلی مشروبات الکلی است. جداسازی آن بصورت اتانول نسبتا خالص احتمالا اولین بار توسط "جابر بن حیان" که صنعت تقطیر را گسترش داد، انجام شده است. البته بیشتر گمان می‌رود که اتانول خالص توسط "محمد زکریای رازی" دانشمند ایرانی تولید شده باشد.
اتانول به‌ دلیل نقطه ذوب پائین در صنعت ضدیخ‌سازی استفاده می‌شود. حلال بسیار خوبی است و در صنعت عطرسازی، رنگ‌سازی و … استفاده می‌شود. محلول ٪۸۵ – ۷۰ آن بعنوان محلول ضدعفونی‌کننده کاربرد دارد. اتانول با تغییر دادن پروتئین و حل کردن چربی، میکروارگانیسم‌های آن‌ها را از بین می‌برد. البته این عمل فقط در برابر باکتری‌ها و ویروسها و قارچها موثر است، ولی در مقابل هاگ باکتری‌ها تاثیری ندارد. اتانول همچنین در صنایع مشروبات الکلی به میزان گسترده ای مورد استفاده قرار می‌گیرد.
فواید استفاده از الکل در حد عادی (رنگ سبز در سمت راست تصویر و همچنین زیر تصویر) و مضرات استفاده بیش از حد
مصرف بیش از حد مشروبات الکلی، به دلیل وجود اتانول در ترکیب آن‌ها باعث ایجاد عوارض بسیاری در سلامتی انسان می‌شود که عبارتند از :
عوارض حاد: تهوع، استفراغ، افسردگی، تنگی نفس.
عوارض مزمن: اعتیاد به الکل (الکسیم)، سایروز کبدی، تاثیر در سلسله اعصاب مرکزی، تاثیر در حافظه در بلند مدت.
آب
آب مایه حیات و فراوان‌ترین ماده مرکب بر روی سطح کره زمین و بستر اولیه حیات به شکلی که امروزه می‌شناسیم. بیش از ۷۵٪ جرم یک انسان از آب تشکیل شده‌است و نیز بیش از ۷۰٪ سطح کره زمین را آب پوشانده است (نزدیک به ۳۶۰ میلیون از ۵۱۰ میلیون کیلومتر مربع) با وجود این حجم عظیم آب تنها 2 درصد از آب‌های کره زمین شیرین و قابل شرب است و باقی آن به علت محلول بودن انواع نمک‌ها خصوصاً نمک طعام غیر قابل استفاده است. از همین 2٪ آب شیرین بیش از 90% به صورت منجمد در دو قطب زمین و دور از دسترس بشر واقع شده‌است. فرمول شیمیایی آب H2O است.

منبع:www.google.com
شرح آزمایش:

 اول شیشه ساعت را بر روی کاغذ صافی می گذاریم و به اندازه و شکل ان کاغذ صافی را قیچی می کنیم.سپس در ظرف بنزوئیک اسید را باز کرده و به وسیله ی اسپاتول، به مقدار نصف اسپاتول بنزوئیک اسید ناخالص برداشته و بر روی شیشه ساعت (پیرکس) می ریزیم. کاغذ صافی را در دو جهت مخالف آن را تا می زنیم ودر وسط آن با مداد فشاری چند سوراخ ریز در وسط آن ایجاد می کنیم.

کاغذ صافی را طوری روی شیشه ساعت قرار می دهیم که سوراخهای کاغذ صافی دقیقا بالا بنزوئیک اسید باشد که بر روی شیشه ساعت ریخته ایم.

یک سر قیف آزمایشگاهی را با پنبه مسدود می کنیم و آن را به صورت وارون بر روی کاغذ صافی که بر روی شیشه ی ساعت قرار دارد می گذاریمو بالای آن تراز باشد.

آنگاه همه ی آنها را بر روی سه پایه قرار می دهیم و سپس شعله را روشن می کنیم و در زیر سه پایه قرار می دهیم.

صبر می کنیم تا بنزوئیک اسید ناخالص به طور کامل از حالت جامد مستقیماً و بدون گذشتن از حالت مایع به گاز تبدیل شودسپس شعله را خاموش می کنیم.

این بخارات بنزوئیک اسید به جداره ی سرد قیف آزمایشگاهی برخوردمی کنند و تشکیل بلورهای سوزنی شکلی را می دهند.

تقطیر

تقطیر اغلب یکی از بهترین روش های خالص سازی برای مایعات است . در این عمل مایع را به کمک حرارت تبخیر می کنند و بخار مربوط را در ظرف جداگانه ای متراکم می کنند و محصول تقطیر را به دست می آورند.

هنگامی که  ناخالصی غیر فراری به مایع اضافه شود فشار بخار مایع تنزل پیدا می کند. علت این عمل این است که وجود جزء غیر فرار بر تبخیر مولکول های فراری که در سطح مایع بوده تاثیر گذاشته و قابلیت تبخیر مایع (فشار بخار مایع ) کم می شود. بنابراین باید درجه حرارت را بالا برد تا فشار بخار محلول در سطح محلول به فشار اتمسفر برسد. به عبارت دیگر نقطه جوش یک محلول حاوی جسم غیر فرار همواره از نقطه جوش حلال خالص بالا تر بوده و این صعود نقطه جوش با غلظت ماده حل شده متناسب است.

تقطیر دارای انواع گوناگونی می باشد:

۱ . تقطیر ساده :

این روش برای خالص سازی مایعاتی بکار می رود که ناخالصی موجود در آنها غیر فرار باشد.

وجود ناخالصی های غیرفرّار در مایع سبب کاهش فشار بخارآن می شود، زیرا وجود جزء غیر فرار به مقدار زیاد، غلظت جزء اصلی فرّار را پایین می آورد و قابلیت تبخیر مایع کم می شود، اماپس از تقطیر در باقیمانده ی تقطیر باقی می ماند و مایع به صورت خالص تقطیر می شود.

به طورکلی، بخاراتی که در سطح مایع است بیشتر از جسم فرّار تشکیل شده است و کمتر از جسم غیر فرّار است. ( قانون رائولت و دالتون )              

چنانچه مخلوطی از دو یا چند مایع داشته باشیم و دمای جوش آن ها به حد کافی با هم تفاوت داشته باشد، جدا کردن آن ها از طریق تقطیر ساده امکان پذیراست. ابتدا مایعی که نقطه ی جوش کمتری دارد تقطیر می شود و سپس اجزاء دیگر مخلوط، به تناسب افزایش دمای جوششان تقطیر می شوند و بدین ترتیب می توان آن ها را از یک دیگر جدا نمود. می توان گفت اختلاف نقطه ی جوش باید بیش از ٨٠ درجه سانتیگراد باشد.

برای تقطیر ساده، بالن تقطیر، مُبرد، رابط، دماسنج، و بالن دریافت کننده لازم است. نحوه آماده کردن دستگاه مطابق شکل زیر است در تقطیر یک مایع خالص، درجه حرارت دهانه ی خروجی رابط با درجه حرارت مایع جوشان بالن تقطیر، چنانچه بالن زیاده ازحد گرم نشود، یکسان است. چنانچه فقط اندازه گیری دمای جوش، مورد نظر باشد، می توان بدون مُبرد مقدار دمای جوش را تعیین کرد.

۲ . تقطیر جزء به جزء :

اگر مخلوطی از دو یا چند مایع داشته باشیم یعنی اینکه در مخلوط ناخالصی فرار وجود داشته باشد برای جداسازی آنها از تقطیر جزء به جزء استفاده می شود.

ستونهای تقطیر جز به جز انواع متعددی دارند و در تمام آنها یک مسیر عمودی برای انتقال بخار از ظرف تبخیر به مبرد وجود دارد . در یک ستون تقطیر در شرایط ایده آل بین فاز های مایع و بخار در سراسر ستون تعادل برقرار می شود و فاز بخار بالایی تقریبا به طور کامل از جزء فرارتر تشکیل می شود و فاز مایع پایینی نسبت به جزئی که فراریت کمتری دارد غنی تر می شود.می توان با یک ستون طویل ترکیب هایی را که اختلاف کمی در نقطه جوش دارند به طور رضایت بخشی از هم جداسازی نمود.معمولی ترین راه ایجاد تماس لازم بین فازهای بخار و مایع این است که ستون با مقداری ماده بی اثر مانند شیشه یا سرامیک یا تکه های فلزی پر شود که سطح تماس وسیعی را فراهم می کنند. حفظ افت مناسبی از درجه حرارت در ستون شرط بسیار مهمی برای یک تقطیر جز به جز خوب است. در حالت مطلوب درجه حرارت پایین ستون برابر نقطه جوش جز غیر فرار است . این درجه حرارت دائما در طول ستون کم می شود تا در دهانه خروجی به نقطه جوش جز فرار برسد.چنانچه ظرف به شدت گرم شود و بخار با سرعت بسیار زیادی حرکت کند تقریبا تمام ستون بطور یکنواخت گرم می شود و تفکیکی صورت نمی گیرد.

تقطیر در خلاء (تحت فشار کاهش یافته):

اگر یک ترکیب در حلالی حل شده باشد که به گرما حساس بوده و در دمای بالا تجزیه گردد با کاهش فشار , نقطه جوش حلال را کاهش می دهیم تا از تجزیه شدن ترکیب مورد نظر جلوگیری نمائیم.

تقطیر با بخار آب :

همان تقطیر ساده است با این تفاوت که هنگام تقطیر بخار آب را وارد دستگاه تقطیر می کنند. بخار آب باعث می شود که فشار بخار تغییر کند (فشار بخار کاذب ایجاد شود) بخار آب می تواند ترکیباتی که معمولا در آب حل نمی شودرا در خود حل کند مثلا روغن های خوراکی که از آفتابگردان یا سویا گرفته می شوند دارای بو هستند (بعلت ترکیبات آلی موجود در آنها) لذا از سوراخ های ته مخزن بخار آب وارد آن می کنند, حباب های حاوی بخار آب ناخالصی های موجود در روغن را در هنگام عبور از ترکیب حل می کنند و از سطح روغن خارج می شوند.همچنین ترکیبات آلی دیگری که دمای جوش آنها از دمای جوش آب کمتر است توسط بخار آب گرم شده و به بخار تبدیل می شوند و به طرف بالا حرکت می کنند و از سیستم خارج می شوند

شرح آزمایش (تقطیر ساده):

ابتدا بالونی را به یک گیره می بندیم و مخلوطی را که می خواهیم تقطیر (خالص سازی ) داخل بالون می ریزیم و دو عدد سنگ جوش داخل آن می اندازیم. یک سه راهی را که دهانه های آن به مقدار بسیار کمی چرب شده است به دهانه بالون متصل کرده و یک طرف آن را به مبرد (کندانسور) متصل می کنیم و مبرد را به گیره دیگری وصل می نماییم. به دهانه دیگر سه راهی یک ترمومتر متصل کرده یا با درپوش چوب پنبه ای مسدود می نماییم. در صورت استفاده از ترمومتر مخزن آن باید روبروی شاخه جانبی قرار گیرد.لوله پایین  مبرد را با شلنگ به ورودی آب و قسمت بالا را به خروجی آب متصل می کنیم. به طوری که هیچ گونه نشتی آب وجود نداشته باشد. شلنگ مورد استفاده بایستی نرم باشد و هنگام اتصال از فشار آوردن بیش از اندازه به مبرد اجتناب شود چون سبب شکستن آن می گردد. آب سرد باعث تبدیل بخار به مایع (میعان) می گردد شیر آب باید به آهستگی باز شود تا از جدا شدن شلنگ ها از مبرد جلوگیری شود. به هنگام عمل تقطیر نیز جریان بسیار کمی از آب کفایت می کند. برای جمع آوری مایع  تقطیر شده یک ارلن در محل خروجی مبرد قرار می دهیم با حرارت دادن بالون , مایع خالص از دهانه مبرد خارج می گردد که در این لحظه می توان دما را ثبت نمود که همان نقطه جوش است . در تمام مدت تقطیر مایع دما ثابت باقی می ماند. وقتی که حجم محلول موجود در بالن به حدود ۵ میلی لیتر رسید را متوقف می کنیم.

مزیتی که در تعیین نقطه جوش به روش تقطیر وجود دارد این است که اگر ناخالصی غیر فرار در مخلوط وجود داشته باشد تأثیر آنچنانی بر روی نقطه جوش نخواهد داشت . چون بخار ترکیب بالا آمده است و در حالت جوش این بخارات با مایع مورد نظر در حال تعادل می باشند لذا وقتی دمای بخار خوانده می شود همان دمای جوش مایع است